現在、個別指導塾で高校数学を4人ほど教えています。

苦手で「できない」にも、様々な段階があるとおもいます。
教科書もわからない
教科書はわかるけど問題がとけない
応用になってくるとわからない

それぞれに対処法が違ってきますが、やはり難易度の低い問題から
じょじょに慣れて行くのが一番だとおもいます。

また、わからないものはすぐに先生、友達に聞くことです。
わからないまま一人で考えてもなかなか道はひらけないでしょう。

計算が速くなるかについてですが、これはもう「慣れ」だと思っています。
たとえば、野球をやろうとするとき、素振りをやらずに打てるようになりますか？
数学はスポーツに似ています。うまく球を打つには何百回も練習するだけです。

自分で勉強する際に、どんな計算にどれくらい時間がかかってしまうのか、1問にどれくらい時間がかかるのか、
時計を見ながら気にしてみてはどうでしょう。
時間を意識するだけでもだいぶ違うと思います。