こんにちは。

あまり無いと思います。医師がほかの職業と兼業，というものは。
特に大学病院なんて，朝から夜遅くまで外来があるときは特に仕事があるのに，塾講師なんてとても無理ですよね。時間的に。
もともと医師をやっていて，やめて塾講師とか，その逆は聞きますが，兼業は無理です。

ただ，職業が同じ場合は兼業できます。なぜかというと，病院の外来は大体何曜日とかって，ローテーションで決まっています。そういう場合，自分が巡回とか外来の当番でない日にほかの個人病院などで医師の仕事をします。あとは，うちの先生たちだと，病院の他にも保健所とか，刑務所とかでいわゆる「バイト」をしています。特に国公立大学の医師はお給料が低いので，外で「バイト」をしている先生が多いです。そうでもしないと稼げないからです。
あとは，大学病院だと講義も遅くになったりしますしね。そうですね，塾講師よりも，大学病院のドクターとなり，学生の講義を持つ方が現実的でしょう。ただ，医師と違って，大学病院の医師となるとなかなかポストがないですが。

あと，兼業すると確定申告も大変ですしね。

また，逆の立場から考えてみましょうか。私の後輩に塾講師がいますが，これもまたハードな職業のようで，個人的に自由になる時間はそうとう少ないようです。ですので，ここからも医師と兼業なんていうことは無理と考えられますね。校舎が移動になって，移動に相当時間をかけてたり，ということもよく聞きます。高速使って移動したりしているようですよ。

なので，現実的には医師をまず目指してほしいですね。そして，医師免許を「まず」とって，そこでまだ塾講師をしたければ免許を保持して塾講師とか・・・という風に考えてみたらどうでしょうか。
それか，医師はきっぱりあきらめる，ということですね。実際，医師も看護師もそうですが，そうそう覚悟がないと続けられる職ではないと思います。たいへんですからね。